왜 기획자는 대표를 설득하려 해선 안 되는가? (4)

앞서 3편에서는 실제 사례를 통해 기획자가 대표의 방향성을 어떻게 보완하고 실행으로 연결시키는지에 대해 알아봤는데요, 마지막 편인 4편에서는 그동안 다뤘던 내용들을 실무 관점에서 다시 정리하며, 기획자가 대표와의 관계 속에서 어떤 태도를 가져야 흔들리지 않고 성장할 수 있는지 이야기합니다. 설득보다 보완을 선택해야 하는 이유, 기획자의 영향력이 ‘설득력’이 아니라 ‘구조화 능력’에서 나오는 이유, 그리고 대표와 비전 자체가 맞지 않을 때는 왜 설득이 아니라 ‘창업’이라는 해답이 나올 수밖에 없는지 정리합니다.

 

결국 기획자는 대표를 이기려는 사람이 아니라, 대표의 생각을 현실화해 조직을 움직이게 만드는 사람입니다. 이번 마지막 편에서는 그 본질을 다시 한 번 짚으며, 기획자가 장기적으로 어떤 사고방식으로 일해야 조직에서 인정받는 전문가로 성장할 수 있는지 함께 돌아보겠습니다.

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7. 성숙한 기획자는 ‘설득’ 대신 ‘보완’을 선택한다

설득은 대립을 전제하고, 보완은 협력을 전제합니다. 성숙한 기획자는 대표의 방향성이 완벽하길 기대하지 않습니다. 대신 그 방향성이 현실에서 작동하도록 구조를 다듬고, 리스크를 줄이고, 조직이 움직일 수 있는 형태로 재해석합니다. 대표에게 “틀렸다”고 말하는 것은 관계를 해치고, 대표의 신뢰를 잃고, 기획자 자신도 영향력을 행사하기 어렵게 만듭니다. 반면 대표의 의도를 보완하면 신뢰는 쌓이고, 기획자는 대표가 의지하는 존재가 됩니다. 결국 기획자가 조직에서 영향력을 갖게 되는 방식은 설득이 아니라 구조화 능력과 문제 해결 능력에서 나옵니다. ‘대표를 바꾸는 것’이 목표가 아니라 ‘대표의 생각이 실현될 수 있도록 더 나은 설계를 만드는 것’이 목표가 되어야 합니다.

 

7-1. 설득은 대립을 전제로 하고, 보완은 협력을 전제로 한다

기획자가 대표와 일할 때 가장 중요한 관점 전환은 바로 “설득할 것인가, 보완할 것인가”입니다. 설득이라는 단어에는 기본적으로 상대방의 의견을 나의 의견으로 끌어오겠다는 의도가 담겨 있습니다. 즉, 전제가 ‘대립’에 가깝습니다. 반면 보완은 대표의 의견과 의도를 존중한 상태에서, 그것을 더 현실적인 형태로 정교하게 만드는 행위입니다. 즉, 전제가 ‘협력’입니다.

 

 

기획자가 설득을 시도하면 대표는 자연스럽게 방어적이 됩니다. 왜냐하면 설득의 시도는 곧 “당신의 판단은 부족하다”는 뉘앙스를 담고 있기 때문입니다. 반대로 기획자가 보완의 태도를 취하면 대표는 “내가 생각한 방향이 제대로 구현되고 있다”고 느끼며 더 신뢰를 갖게 됩니다.

 

성숙한 기획자는 대표와 대립하려 하지 않습니다. 대립은 감정 소모만 크고, 결과는 얻기 어렵기 때문입니다. 기획자는 설득을 통해 자신이 옳음을 증명하는 것이 아니라, 보완을 통해 대표의 의도를 더 잘 실현하는 사람이 되어야 합니다. 결국 조직이 원하는 것은 ‘옳은 사람’이 아니라 ‘되게 만드는 사람’이며, 이 차이를 이해하는 순간 기획자의 영향력은 자연스럽게 커집니다.

 

7-2. 대표의 방향성을 현실적으로 강화하는 것이 기획자의 진짜 역할이다

대표는 비전과 방향을 제시하고, 기획자는 그 비전을 현실에서 작동하도록 만드는 구조를 설계합니다. 이 역할 구분을 정확히 이해하는 기획자는 대표의 방향성 자체를 바꾸려 하지 않습니다. 대신 그 방향성이 현실에서 더 강하게 기능하도록 보완합니다. 예를 들어 대표가 “리텐션을 올리자”고 말하면, 기획자는 그 목표를 달성하기 위한 구체적인 실행 구조를 설계해야 합니다. 알림 전략, 콘텐츠 구조, 유입 경로, 퍼널 개선, UX 변화 등 다양한 방법론을 기획자가 선택하고 조합해내는 것이죠.

 

즉, 대표의 방향성을 ‘전략적 문장’에서 ‘실제 동작하는 시스템’으로 변환하는 사람이 기획자입니다. 기획자가 이 과정을 정확히 수행할 때 대표는 기획자를 신뢰할 수밖에 없습니다. 왜냐하면 기획자가 자신의 아이디어를 더 정교하게, 더 완성도 있게 만들어주기 때문입니다.

 

 

이 관계가 좋은 회사일수록 강하게 작동하고, 기획자가 의견을 굽히지 않고 설득만 시도하는 회사일수록 갈등 구조가 반복됩니다. 결국 기획자는 대표의 의도를 바꾸는 것이 아니라, 그 의도가 조직 전체에서 작동 가능하도록 만드는 역할을 하는 사람입니다. 이 역할을 제대로 이해한 기획자만이 조직에서 장기적으로 인정받습니다.

 

7-3. 기획자의 영향력은 설득력이 아니라 ‘구조화 능력’에서 나온다

많은 기획자들이 오해하는 것 중 하나는 “기획자는 설득력이 좋아야 한다”는 통념입니다. 물론 커뮤니케이션 능력은 중요하지만, 기획자의 영향력을 결정하는 핵심은 설득력이 아닙니다. 바로 구조화 능력, 즉 복잡한 요구나 모호한 아이디어를 실행 가능한 형태로 명확하게 설계하는 능력입니다.

 

대표가 기획자를 믿는 이유는 기획자가 말을 잘해서가 아닙니다. 대표의 아이디어가 기획자를 통해 현실에서 돌아가는 구조로 변환되기 때문입니다. 반면 설득에 집착하는 기획자는 말은 많지만 결과가 뒤따르지 않아 오히려 신뢰를 잃기 쉽습니다. 구조화 능력이 뛰어난 기획자는 대표가 막연히 제시한 방향을 구체화하고, 조직 전체가 움직일 수 있도록 로직·흐름·정책·스펙을 만드는 데 집중합니다.

 

이 과정에서 기획자의 영향력은 자연스럽게 커지며, 대표와의 관계도 설득 관계가 아닌 협업 관계로 설정됩니다. 기획자의 힘은 “대표를 이기는 능력”이 아니라 “대표의 생각을 현실에서 성공시키는 능력”에서 나옵니다. 이 진실을 이해하는 순간, 기획자는 설득이라는 비효율적인 싸움에서 벗어나 자신만의 강한 전문성을 기반으로 조직에서 인정받게 됩니다.

8. 정말 대표의 방향과 맞지 않을 때의 정답: 설득이 아니라 창업

만약 대표의 방향성 자체가 마음에 들지 않는다면, 그것은 설득의 문제가 아니라 비전이 다르다는 이야기입니다. 비전 불일치는 조직 내에서 해결되지 않습니다. 설득으로 해결하려 하면 갈등과 소모만 커집니다. 결국 대표는 자신의 철학과 리스크 감수성을 바탕으로 회사를 운영하고, 기획자 역시 자신의 관점과 철학이 강하다면 그것을 실험해볼 수 있는 주체가 되어야 합니다. 그래서 경험 많은 기획자들은 말합니다. “대표와 근본적으로 다른 길을 걷고 싶다면 설득하려 하지 말고 차라리 창업해라.” 창업은 도피가 아니라, 자신의 가설을 직접 시장에 시험하는 가장 합리적인 선택입니다.

 

8-1. 방향성 자체가 맞지 않는다면 설득이 아니라 ‘관계 재정의’가 필요하다

기획자와 대표가 어떤 기능이나 정책을 두고 충돌할 때 대부분은 실행 방법의 차이에서 비롯됩니다. 하지만 그보다 더 깊은 층위, 즉 방향성 자체가 다를 때가 있습니다. 이 단계의 충돌은 단순히 의견 차이가 아니라, 회사가 나아가야 할 길과 미래에 대한 인식 자체가 다르다는 것을 의미합니다. 이 경우 많은 기획자가 instinctively ‘설득’을 선택합니다.

 

 

내가 생각하는 방향이 더 올바르며, 회사가 그 방향으로 가야 한다는 확신이 있기 때문이죠. 하지만 방향성 충돌은 설득으로 해결될 수 없습니다. 왜냐하면 방향을 정하는 권한을 가진 사람은 대표이며, 그 방향이 틀렸을 때 발생하는 모든 리스크 또한 대표에게 귀속되기 때문입니다. 방향이 근본적으로 다르다면 기획자가 할 수 있는 것은 대표의 방향을 바꾸는 것이 아니라 관계를 재정의하는 것입니다.

 

즉, 이 회사에서 계속 일하며 대표의 비전을 구조화할 것인지, 아니면 더 본인과 맞는 비전을 가진 회사 혹은 환경으로 옮길 것인지 선택해야 한다는 의미입니다. 이 사실을 직시하면 불필요한 설득·갈등·감정 소모를 피할 수 있고, 기획자 스스로도 훨씬 더 건강한 커리어 선택을 할 수 있습니다.

 

8-2. 비전 충돌은 조직 내부에서 해결되지 않는다

비전 충돌은 UX 의견 차이나 데이터 해석 차이와는 차원이 다른 문제입니다. 기획자는 사용자·경험·실행 관점에서 사고하지만, 대표는 회사의 생존·자금·리스크·브랜드·투자자·시장 전체를 관통하는 관점에서 사고합니다. 즉, 사고의 스케일 자체가 다릅니다. 이 차이는 경험이 쌓인 기획자일수록 자연스럽게 이해하게 되지만, 초중급 단계에선 대표의 비전이 “틀렸기 때문”이라고 오해하기 쉽습니다.

 

 

그래서 설득을 시도하고, 설득이 실패하면 실망하고 갈등이 반복되죠. 하지만 비전 충돌은 조직 내부에서 논리적으로 해결할 수 없습니다. 왜냐하면 비전은 논리적 비교가 아니라 가치관·철학·리스크 관리 기준의 문제이기 때문입니다. 즉, 누구의 비전이 ‘옳다/그르다’로 따질 수 있는 문제가 아닙니다. 그래서 많은 시니어 기획자들은 이런 말을 합니다. “비전이 다르면 설득하지 말고 떠나라.” 이 말은 감정적 회피가 아니라 현실적 조언입니다.

 

비전이 다른 상태에서 계속 설득을 시도하면 기획자는 소모되고, 대표는 피로해지고, 조직은 갈등으로 흔들립니다. 그 어떤 역할도 제대로 수행되지 않게 됩니다. 즉, 비전 충돌은 ‘논리싸움’이 아니라 ‘함께 갈 수 없는 방향을 확인하는 과정’입니다.

 

8-3. 자신의 방향을 실험하고 싶다면 설득이 아니라 ‘창업’이 답이다

많은 기획자가 대표와의 의견 충돌에서 느끼는 답답함은 결국 “이 방향이 맞는 것 같은데, 왜 실험도 못해보고 묵살되는 걸까?”라는 감정에서 시작됩니다. 기획자로서의 감각이 성장할수록, 자신만의 가설과 철학도 강해지기 때문에 이러한 감정은 자연스러운 것입니다.

 

하지만 중요한 사실은, 대표의 방향이 마음에 들지 않는다면 기획자가 할 수 있는 가장 현실적인 선택은 설득이 아니라 창업이라는 것입니다. 창업은 단순한 탈출이 아니라, 본인이 옳다고 믿는 방향성을 직접 시장에서 검증할 수 있는 가장 명확한 방법입니다. 대표의 방향을 바꾸려 한다는 것은, 사실상 그 회사의 비전을 바꾸겠다는 의미이며, 이는 권한·책임 구조상 기획자가 할 수 있는 일이 아닙니다.

 

 

하지만 창업은 다릅니다. 자신의 방향, 자신의 철학, 자신의 가설을 자신이 책임질 수 있는 구조에서 실험할 수 있기 때문입니다. 실제로 많은 숙련된 기획자들이 커리어 후반에 창업을 선택하는 이유가 바로 이것입니다. 그들은 설득하는 데 에너지를 쓰기보다, 그 에너지를 자신의 비전을 실행하는 데 쓰기로 선택합니다. 결국 설득이 벽에 부딪힐 때, 창업은 회피가 아니라 가장 적극적인 선택이며, 자신의 감각을 시장에 묻는 가장 정직한 방식입니다.

9. 결론: 기획자는 회사의 비전을 현실로 만드는 사람이다

기획자의 역할은 대표의 생각을 꺾거나 가르치는 것이 아닙니다. 그 역할은 대표의 비전이 현실에서 작동할 수 있도록 더 잘 다듬어주는 것이고, 대표의 결정이 조직 전체로 흘러갈 수 있도록 번역하는 것입니다. 대표는 책임을 지고, 기획자는 구현합니다. 이 구조가 명확할 때 조직은 비로소 효율적으로 움직입니다. 대표를 설득하려는 기획자는 갈등을 만들지만, 대표의 방향성을 현실화시키는 기획자는 팀을 움직입니다. 결국 성숙한 기획자는 설득보다 보완을 선택하고, 반박보다 구조화를 선택하며, 판단보다 실행을 선택합니다. 기획자의 영향력은 말이 아니라 결과에서 나오기 때문입니다.

 

9-1. 기획자의 역할은 ‘대표의 생각을 꺾는 것’이 아니라 ‘현실화하는 것’이다

기획자는 종종 서비스의 방향성을 결정하는 사람으로 오해받지만, 실제로 기획자의 본질은 결정된 방향을 현실에서 작동 가능한 구조로 만드는 것에 있습니다. 대표는 비전과 방향을 제시하는 사람이고, 기획자는 그 방향을 구현하는 설계자입니다. 이 구조가 명확해지는 순간 기획자가 대표를 설득하려 한다는 것 자체가 얼마나 본질과 어긋난 접근인지 자연스럽게 알 수 있습니다.

 

대표의 생각은 완벽하지 않을 수 있습니다. 오히려 대부분의 경우 모호하고, 대략적인 방향성에 불과한 경우도 많습니다. 하지만 그 모호함을 정제하고 구체화하는 것이 바로 기획자의 역할입니다. 그 과정에서 기획자는 대표의 아이디어를 방어하거나 무조건 따라가는 것이 아니라, 의도를 정확히 해석한 뒤 더 현실적이고 효과적인 형태로 다듬는 역할을 맡습니다.

 

 

기획자가 대표의 생각을 바꾸려는 데 힘을 쏟기 시작하면 본질적 기능인 ‘구조화’는 뒷전으로 밀리고, 결국 갈등만 남습니다. 하지만 대표의 생각을 ‘되게 만드는 사람’이 되었을 때 기획자에게는 가장 강력한 영향력이 생깁니다. 조직은 논리적으로 이기는 사람보다, 실제로 되게 만드는 사람을 더 높이 평가합니다. 기획자가 이 관점을 이해하면 조직에서의 역할이 훨씬 더 명확해지고 안정적으로 자리 잡을 수 있습니다.

 

9-2. 대표는 책임을 지고, 기획자는 실행을 책임진다

조직에서 역할을 정의할 때 가장 중요한 기준은 ‘누가 무엇에 책임지는가’입니다. 대표는 회사의 생존과 방향성을 책임지고, 기획자는 그 방향이 현실에서 작동하도록 만드는 실행력을 책임집니다. 이 두 가지 책임은 서로 대칭적이지 않기 때문에, 판단과 의사결정의 권한 역시 대칭적일 수 없습니다. 기획자가 대표의 판단을 바꾸기 어려운 이유는 단순히 직급 차이 때문이 아니라, 대표가 지는 책임의 크기 때문입니다.

 

대표의 결정이 잘못되면 회사 전체가 흔들리고, 매출·인력·브랜드·투자자 관계 등 수많은 요소에 동시에 영향을 미칩니다. 반면 기획자가 만든 기획이 잘못되면 프로젝트가 지연되거나 기능이 수정되는 정도에서 그치는 경우가 많습니다. 즉, 리스크의 무게가 다르기 때문에 판단의 우선권도 달라지는 것입니다.

 

이 구조를 이해한 기획자는 대표의 판단을 바꾸려 하기보다, 그 판단이 가져올 리스크를 줄이고 효과를 극대화하는 방식으로 접근합니다. 기획자의 진짜 가치는 ‘판단자가 되는 것’이 아니라 ‘판단을 성공시키는 실행자’가 되는 데 있습니다. 이 점을 명확히 이해하면 기획자의 사고방식과 행동 방식이 훨씬 더 성숙해집니다.

 

9-3. 성숙한 기획자는 설득 대신 ‘구조화와 보완’을 선택한다

결국 이 모든 논의의 핵심은 기획자가 설득을 포기해야 한다는 이야기가 아니라, 설득보다 더 효과적인 방식이 존재한다는 데 있습니다. 그 방식이 바로 ‘구조화’와 ‘보완’입니다. 대표의 의견을 보완하는 기획자는 대표가 미처 보지 못한 리스크를 줄이고, 추상적인 방향성을 현실적인 기능으로 변환하며, 데이터와 사용자 관점에서 더 효과적인 구조를 설계합니다.

 

 

이 방식은 대표와의 관계에서도 훨씬 건강하게 작동합니다. 대표는 자신이 무시당한다고 느끼지 않고, 기획자는 자신의 전문성을 발휘할 수 있습니다. 서로의 역할이 충돌하지 않기 때문에 갈등도 줄어들고, 결정도 더 빠르게 실행됩니다. 성숙한 기획자는 자신이 옳다는 것을 증명하려 하지 않습니다. 대신 조직이 옳은 결과를 얻도록 만드는 사람입니다.

 

대표를 이기는 사람보다 대표를 ‘성공하게 만드는 사람’이 되는 것이 기획자의 진짜 영향력입니다. 기획자가 이 관점을 내재화하면 더 이상 “대표를 어떻게 설득할까?”라는 질문을 하지 않습니다. 대신 “대표의 방향을 어떻게 더 잘 구현할까?”, “어떻게 하면 더 효과적인 서비스가 될까?”라는 생산적 질문을 하게 됩니다. 이 관점이 자리 잡을 때 비로소 기획자는 ‘갈등하는 사람’에서 ‘가치를 만드는 사람’으로 성장합니다.

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지금까지 왜 기획자는 대표를 설득하려 해선 안 되는가?에 대해 정리해봤는데요, 핵심은 매우 단순합니다. 기획자는 대표의 판단을 바꾸는 사람이 아니라, 대표가 제시한 방향성을 현실에서 작동하도록 만드는 사람입니다. 대표는 회사의 생존과 리스크를 책임지는 최종 의사결정자이고, 기획자는 그 결정을 구조화해 실제 서비스로 구현하는 실행의 전문가입니다.

 

이 역할과 책임의 비대칭을 이해하지 못하면 기획자는 설득이라는 비효율적 싸움에 갇히고, 갈등과 소모만 반복하게 됩니다. 그러나 성숙한 기획자는 반박이 아닌 보완을 선택하고, 설득이 아닌 구조화를 선택합니다. 그렇게 할 때 대표의 비전은 현실에서 더욱 단단해지고, 기획자의 영향력도 자연스럽게 커집니다. 결국 조직은 ‘옳은 사람’이 아니라 ‘되게 만드는 사람’을 필요로 합니다. 기획자가 이 본질을 이해하는 순간, 대표와의 관계는 갈등이 아닌 협력으로 바뀌고, 기획자 자신의 커리어도 훨씬 더 안정적이고 강력하게 성장하게 될거라 확신합니다. - END.

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온라인 공간에서 야메군이란 닉네임으로 활동 중인 25년 차 서비스 기획자. 네이버 웹/모바일 기획자 커뮤니티 웹(WWW)을 만드는 사람들에서 운영진으로 활동했으며, 딴지일보를 시작으로 아이러브스쿨, 메가엔터프라이즈, 짱공유닷컴, YES24를 거쳐 IT 원천기술 연구소 Valhalla Lab에서 Pattern recognition과 Machine learning 기반의 Natural language processing 기술의 상업적 이용방법에 대한 연구. 최근 스타트업계로 이직, 반려동물과 온라인 피트니스 분야를 경험했고 자율주행 도메인을 거쳐 현재 SaaS 기반 Monitoring 도메인에서 유일한 기획자로 재직 중. 2016년 7월, 웹/모바일 기획자의 업무능력 향상을 위한 서적 “처음부터 다시 배우는 웹 기획”(정재용, 최준호, 조영수 공저) 출간. 2008년부터 약 15년간 서비스기획자의 성장을 위한 온/오프 강의를 통해 후배 기획자를 양성 중.